Le logiciel OpenSSH permet d’avoir un shell sécurisé sur un serveur distant ou du transfert de fichiers de ou vers un serveur. Divers algorithmes de cryptographie sont utilisés pour le chiffrement, la génération ou l’échange de clefs. Et ces algorithmes peuvent s’affaiblir, être remplacés par de meilleurs algorithmes, connaître des portes dérobées, nécessiter des clefs plus grandes, etc. Ils sont implémentés (au sens ajouter ou enlever) par les développeurs d’OpenSSH (et de bibliothèques de cryptographie sous‐jacentes), ils sont empaquetés par une distribution (qui peut changer certains réglages à la production du paquet ou bien faire certains choix sur la configuration par défaut), et ils sont mis à jour par les équipes sécurité (d’OpenSSH et de la distribution).

Jetons un œil sur les paquets openssh-server de la distribution Debian (actuellement les versions sont 6.0p1-4+deb7u4 en Wheezy (l’ancienne ancienne version stable), 6.7p1-5+deb8u3 en Jessie (l’ancienne version stable) et 7.4p1-10 en Stretch (la version stable actuelle depuis le 17 juin 2017) : nous verrons quels sont les algorithmes pris en charge, quels sont ceux par défaut et quel niveau de sûreté leur accorder (suivant les tests des sites Rebex et CryptCheck, et les outils SSHScan et CryptCheck que nous allons utiliser).